En el sur del Boston de los setenta, el agente del FBI John Connolly (Edgerton) convence al Mafioso irlandés Jimmy Bulger (Depp) de colaborar con el FBI para eliminar a su enemigo en común: la mafia italiana. El drama narra la historia de esta profana alianza, que se sale de control vertiginosamente, permitiendo a Whitey evadir los cuerpos policiales, a medida que consolidaba su poder y se convertía en uno de los mafiosos más despiadados y peligrosos en la historia de Boston.
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